Depuis qu’il s’est joint à Co-operators en 1997 à titre de programmeur-analyste, Rob Wesseling a occupé des postes de plus en plus importants au sein du groupe de sociétés avant d’être nommé président et chef de la direction du Groupe Co-operators limitée le 1er décembre 2016. M. Wesseling a occupé le poste de chef de l’exploitation de La Souveraine de 2007 à 2016, où il s’est également vu confier le rôle de premier vice-président, Assurance IARD à l’échelle nationale en novembre 2011 englobant l’ensemble des activités d’assurance de dommages du groupe de sociétés Co-operators.
M. Wesseling a joué un rôle essentiel à la tête de l’initiative visant à accroître la résilience aux inondations au Canada. Il a su mobiliser tous les paliers de gouvernement, la communauté universitaire et divers secteurs d’activité afin de mettre au point une solution exhaustive pour les Canadiens. Il est un membre actif du conseil d’administration et du comité exécutif de la Fédération internationale des coopératives et mutuelles d’assurance (ICMIF), membre du comité de développement de l’ICMIF, et directeur fondateur et membre du comité consultatif Partenaires pour l’action. Il détient un baccalauréat ès arts (avec distinction) en mathématiques théoriques, et a obtenu une maîtrise en sciences en statistiques appliquées de l’Université de Guelph en 1996. Il a aussi obtenu le titre de Professionnel d’assurance agréé (PAA) en 1999.
M. Wesseling vit avec sa famille à Guelph, en Ontario, où il participe activement comme bénévole dans les activités sportives pour les jeunes.